Dragan Milošević rođen je u Beogradu 1960. Završio je srednju elektrotehničku školu „Nikola Tesla” u Beograd, 1978. godine. Diplomirao je 1999. na Fakultetu za poslovne studije, Megatrend Univerziteta u Beogradu, smer Izvršno upravljanje, i dobio zvanje diplomirani ekonomista.

Magistrirao je 2005. na Fakultetu za menadžment „Braća Karić“, Univerziteta „Braća Karić” u Beogradu, smer Strategijski menadžment. Tema magistarskog rada je bila „Model optimizacije profita kompanije sa marketing-finansijskog aspekta“. Od 2007. do 2009. godine radi kao predavač na strukovnim studijama na Visokoj poslovnoj školi strukovnih studija iz Čačka (VPŠ Čačak). Od 2008. do 2010. godine je asistent na Visokoj školi za poslovnu ekonomiju i preduzetništvo (PEP) iz Beograda.

Doktorirao na Fakultetu za menadžment „Braća Karić“, Univerziteta „Braća Karić” u Beogradu, 2009. godine, odbranom doktorske disertacije na temu: „Komparativna analiza primene konvencionalnog i BOT modela upravljanja i finansiranja koncesija“. 2010 godine je izabran u zvanje docenta na Visokoj školi za poslovnu ekonomiju i preduzetništvo (PEP) iz Beograda.  2015. godine je izabran za vanrednog profesora na Visokoj školi za poslovnu ekonomiju i preduzetništvo (PEP) iz Beograda. 2022. godine izabran je za redovnog profesora na Fakultetu za menadžment, Univerziteta „Union – Nikola Tesla”.